Valentino Rossi’s eerste contact met de motorfiets was op 2-jarige leeftijd. Zijn moeder Stefania vond dit gevaarlijk, waardoor vader Graziano de motorfiets verving door een go-kart. Toen Valentino 5 was werd de 60 cc kartmotor vervangen voor een 100 cc nationaal kartmotor.
Vader Graziano probeerde een jaar voordat Valentino Rossi, toen 9 jaar, legaal aan de go-kart deel mocht nemen, al een juniorkartlicentie voor hem te krijgen, maar dit mislukte.
In 1990 won hij met 9 overwinningen het regionale kartkampioenschap. In 1991 ging hij ook op minibikes rijden en won hij 16 races in de regionale minibikewedstrijden. Hij bleef ook karten en werd vijfde bij het nationaal kartkampioenschap in Parma.
Valentino en Graziano keken allebei of doorstromen naar de Italiaanse 100 cc series en de Europese series mogelijk was, waarna een carrière in de Formule 1 in het verschiet lag. Vanwege de hoge kosten voor het karten, werd besloten om toch maar serieus te gaan racen met de minibikes. In de jaren 1992 en 1993 bekwaamde hij zich verder in die sport, wat resulteerde in diverse overwinningen. Inmiddels werd hij te groot voor de minibikes, dus werd er gekeken naar een echte wegracer.
In 1993 nam Rossi op een Cagiva Mito 125 cc deel aan het Campionato Italiano Sport Production. Dit ging gepaard met valpartijen. In 1994 werd hij kampioen in dat kampioenschap. In 1994 nam hij op een Aprilia RS 125R ook deel aan het Italiaans Kampioenschap. In 1995 reed hij met deze motor ook het Italiaans- en Europees Kampioenschap.
Rossi maakte In 1996 zijn debuut in het Wereldkampioenschap wegracen op een Aprilia RS 125R. Hij haalde in Brno zijn eerste poleposition en won uiteindelijk de race. Hij werd 9e in de eindstand van het Wereldkampioenschap. In 1997 werd Rossi wereldkampioen in de 125cc-klasse.
250cc en 500cc
In 1998 stapte Rossi over naar de 250cc-klasse en werd 2e in het Wereldkampioenschap. In 1999 werd hij op een Aprilia RS 250 Wereldkampioen in de 250cc-klasse. In 2000 stapte hij over naar de 500cc-klasse en won op Donington Park zijn eerste race. Hij eindigde als tweede in het Wereldkampioenschap. In 2001 werd Rossi wereldkampioen op een Honda NSR 500 in de 500cc-klasse en was daarmee de laatste 500cc wereldkampioen.
MotoGP en Yamaha
Voor het seizoen 2004 maakte hij de overstap van Honda naar Yamaha. Hij kreeg daarbij een Yamaha YZR M1, een motor waarvan velen dachten dat die kansloos zou zijn. Hij slaagde er dat jaar opnieuw in om de wereldtitel in de wacht te slepen.
In 2005 werd hij weer wereldkampioen in de MotoGP klasse op de Yamaha YZR M1. In 2006 eindigde hij op de Yamaha YZR M1 als tweede in het wereldkampioenschap van de MotoGP.
In 2007 kwam elk team in de MotoGP klasse met een volledig vernieuwde motorfiets aan de start omdat de cilinderinhoud werd teruggebracht van 990 naar 800cc. Tijdens de TT van Assen in Nederland die werd gehouden op 30 juni 2007, was de Yamaha eenmalig als promotiestunt voor de nieuwe Fiat 500 in allerlei kleuren gespoten. Rossi kwalificeerde zich op vrijdag 28 juni (mede door de regen) op een matige 11e plaats. Maar na een opmars tijdens de race versloeg hij z’n grootste concurrent in het kampioenschap, de Australiër Casey Stoner, in een rechtstreeks duel. Drie ronden voor het einde maakt Rossi een beslissende inhaalactie in de GT bocht en daarna won hij de race voor Stoner en regerend wereldkampioen Nicky Hayden. Rossi zei na afloop van de race dat dit een van zijn mooiste races ooit was: Deze staat vanaf nu in mijn persoonlijke top 5 ooit. Verder was 2007 een van de slechtste seizoenen van Rossi in de MotoGP, met als dieptepunt het onnodige pitsbezoek in Motegi, waardoor Casey Stoner wereldkampioen werd.
Ducati
Op 5 juni 2010 brak Rossi zijn been tijdens de kwalificatie voor de Grand Prix van Italië. Daardoor was hij een groot deel van het seizoen uitgeschakeld en had dus geen kans meer op de wereldtitel.
Op 15 augustus 2010 werd bekendgemaakt dat Valentino Rossi overstapte naar Ducati voor 2 jaar. Daar bleef succes uit. Voor het seizoen 2013 keerde hij weer terug naar Yamaha, en op het circuit van Assen won hij na 2 seizoenen zonder zege weer een Grand Prix.
- Rossi werd na Phil Read de tweede coureur die alle drie de wereldtitels (125 cc – 250 cc – 500 cc) in de wegracerij won. In 2002 werd de 500cc-tweetakt klasse vervangen door de 990cc-viertakt klasse onder de naam MotoGP. Valentino reed in de jaren 2002 en 2003 op een Honda RC211V en werd in beide jaren wereldkampioen in deze klasse.
- Net als Barry Sheene die zijn vaste nummer 7 nooit voor de nummer-1 plaat heeft ingewisseld, deed Valentino Rossi dit ook niet. Hij bleef ook toen hij regerend kampioen was met “zijn” nummer 46 rijden. Dit doet hij als eerbetoon aan zijn vader, (Graziano Rossi), die met nummer 46 in de jaren 1979/1980 successen boekte in de 250- en 500cc-klasse.
- 2005 is het jaar van de autobiografie over het leven van Valentino Rossi. Hij vertelt hier over periode van de straatraces in zijn geboortestad tot aan de eerste Grand Prix race.
- Op 27 juni 2009 behaalde Rossi tijdens de TT Assen z’n 100e Grand Prix zege uit z’n carrière. Na de race kreeg hij een hele lange vlag met al zijn overwinningen erop.
- Op 24 september 2013 werd bekend dat Valentino Rossi samen met de Italiaanse televisiezender SKY Italia een eigen team begon, dat in het seizoen 2014 uitkomt in de Moto-3 klasse. Sky Italia is de hoofdsponsor.