Wederom was het Julian Simon die het veld aanvoerde in Estoril. De Spanjaard was ook in de kwalificatie van de Portugese Grand Prix de snelste 125cc coureur en behaalde daarmee zijn zesde pole van het seizoen 2009.
In de enige kwalificatie sessie van het weekend voor de lichtste klasse van het MotoGP wereldkampioenschap wist Simon zijn naaste belager Pol Espargaro meer dan een halve seconde voor te blijven. Bradley Smith wist met een uitstekende laatste ronde in de sessie de derde plaats voor zich op te eisen terwijl Marc Márquez de laatste plaats op de eerste startrij wist veilig te stellen.
De vijfde plaats op de 125cc startgrid van de bwin.com Grande Premio de Portugal wordt ingenomen door de Duitser Stefan Bradl die op zijn beurt op de tweede startrij vergezeld wordt door Nico Terol, Sandro Cortese en Simone Corsi.
Andrea Iannone, die de laatste tijd nogal wat problemen kende na zijn niet al te sterke optreden na afloop van de race in Imola, behaalde ondanks een crash in de sessie een voor hem teleurstellende negende plaats, net voor DeGraaf Grand Prix coureur Danny Webb.
De tweede coureur uit het team van Arie Molenaar, Randy Krummenacher, kwalificeerde zich op het Portugese circuit als achttiende. De enige Nederlandse coureur in het veld, Jasper Iwema, sloot de kwalificatie af op een vijfentwintigste plaats.
